Quelques jours seulement après l'arrivée de Christina Applegate et Charlie Day sur la comédie romantique Going the Distance, c'est au tour de Jason Sudeikis de se joindre à la bande complétée par Drew Barrymore et Justin Long.

L'acteur incarnera Box, un ami proche de Garrett (Long), garçon qui découvre malgré lui les risques d'une relation dans laquelle sa partenaire (Barrymore) est séparée de lui par plusieurs centaines de kilomètres.

Au scénario, on trouve Geoff La Tulippe et à la réalisation Nanette Burstein.