Entre Jack Nicholson et le réalisateur James L. Brooks ce fut par le passé Pour le pire et pour le meilleur. Surtout le meilleur considérant que l'acteur a remporté en sa compagnie deux de ces trois Oscars (pour le film précité et Tendres Passions datant de 1983). Le duo pourrait remettre le couvert à l'occasion d'une nouvelle comédie romantique pour l'instant sans titre.

Une place dans le casting s'est récemment libérée après le départ de Bil Murray, plus vraiment emballé par le projet.

Nicholson a hérité ainsi du rôle du noble père (au sens propre du terme, du sang bleu coule dans ses veines) de Paul Rudd, un cadre dynamique briguant l'affection de la jolie Reese Witherspoon. A moins que le joueur de baseball Owen Wilson, lanceur de son équipe ne remporte la partie de cœur de ce triangle amoureux.

A moins que le seul gagnant de l'histoire ne soit Jack lors de l'imaginable victoire d'un quatrième Oscar.