Paramount Pictures a engagé Sean Penn pour diriger Into the Wild, une adaptation du best-seller de Jon Krakauer, dans lequel figurera Emile Hirsch (Les Seigneurs de Dogtown, Alpha Dog). La production est prise en charge par Art Linson et Bill Pohlad, producteur exécutif sur Le secret de Brokeback Mountain. Le film raconte l'histoire de Christopher McCandless (interprété par Emile Hirsch), diplômé au lycée en 1992, qui abandonne tout ce qu'il a pour aller en Alaska afin de retourner à la nature et vivre à l'état sauvage. Il meurt quatre mois plus tard dans un bus abandonné.

La dernière réalisation de Sean Penn était The Pledge en 2001.